Jerzy Siwiński urodził się jako pierwsze z pięciorga dzieci 4 października 1906 roku w Klonowej, w województwie łódzkim, w rodzinie inteligenckiej. Ojciec obejmuje kierownictwo 4-klasowej szkoły wiejskiej w Jutrzkowicach i daje się poznać jako wielki społecznik, bowiem założył Straż Pożarna, Radę Opiekuńczą Szkoły oraz kółko rolnicze, inspirował działalność kulturalną i patriotyczną. Matka po owdowieniu sama zajmuje się wychowaniem dzieci, zakłada stancję dla gimnazjalistek, co pozwala zapewnić ukończenie potomstwu studiów. Społeczna aktywność rodzicielska staje się wzorem dla najstarszego syna
Po ukończeniu szkoły podstawowej kontynuuje edukację w Gimnazjum Państwowym Matematyczno-Przyrodniczym im. Jędrzeja Śniadeckiego w Pabianicach. Był typem intelektualisty o rozległych zainteresowaniach zarówno humanistycznych, jak i ścisłych. 3 października 1925 składa dokumenty na 3-letnie studia w Wyższej Szkole Handlowej w Warszawie. Z okresu studiów wyniesie otwartość i tolerancję dla różnych postaw i idei. W 1928 Jerzy Siwiński zdaje egzamin ogólny składający się z kilkunastu przedmiotów, m.in. ekonomia polityczna, skarbowość teoretyczna, geograficzna polityczna ogólna, prawo cywilne. Egzamin ten pozwala mu rozpocząć pracę nauczycielską i przygotować się do egzaminu dyplomowego, który zdaje w lutym 1930 z takich przedmiotów jak: prawo handlowe, samorząd ziemski, samorząd miejski, skarbowość samorządowa, polityka komunalna, bieżące zagadnienia gospodarcze. Język angielski i korespondencję angielską uzupełnił w późniejszym terminie. Pracę dyplomową pod kierunkiem profesora Mariana Kowalskiego nt. ”Metodyka towaroznawstwa w Gimnazjach Kupieckich” rozpoczął i ukończył poza Warszawą, gdyż już wtedy pracował jako nauczyciel w Tomaszowie. Dyplom otrzymał 30 czerwca 1937.
Po ukończeniu studiów i odbyciu obowiązkowych praktyk w Banku Dyskontowym oraz w Powszechnym Banku Kredytowym w Warszawie, Jerzy podejmuje pracę zawodową jako nauczyciel w Szkole Handlowej koło Płocka. Wykłada takie przedmioty jak: księgowość, towaroznawstwo, korespondencję i pisanie na maszynie. Tam też poznał przyszłą żonę Filomenę Budczyńską – uczennicę szkoły. W 1930 odbywa się ślub Jerzego i Filomeny, po uroczystościach przenoszą się do Tomaszowa Mazowieckiego. Początkowo Jerzy Siwiński podejmuje pracę w 3-klasowej Koedukacyjnej Szkole Handlowej Stowarzyszenia Kupców Polskich, a następnie w Publicznej Szkole Dokształcającej Zawodowej jako wykładowca i kierownik oraz w Prywatnym 4-klasowym Koedukacyjnym Gimnazjum Kupieckim. W Tomaszowie prowadzi orkiestrę. W tamtych szkołach pracował w latach 1930-1937.Tragiczne losy kraju splatają się z dramatycznymi wydarzeniami osobistymi patrona, w 1937 roku pierwsza żona. Po okresie żałoby w 1938 r. wstępuje w drugi związek małżeński z Wandą Rodziewiczówną, nauczycielką. Małżonkowie przenoszą się do Legionowa i w 1938 r., Jerzy Siwiński obejmuje w 1938 stanowisko dyrektora Gimnazjum Kupieckiego.
Wrzesień 1939 rozpoczyna najtragiczniejszy okres w życiu Jerzego Siwińskiego, jako dyrektor publicznej placówki jest ciągle narażony na niespodziewane kontrole ze strony władz okupacyjnych. Jednak wraz z gronem pedagogicznym podejmuje decyzję o utworzeniu Tajnego Ogólnokształcącego Gimnazjum, które mieściło się w budynku istniejącej 3 -klasowej Koedukacyjnej Szkoły Handlowej przy ulicy Kopernika 18.W roku szkolnym 1943/44 szkoła posiadała siedem oddziałów – cztery klasy gimnazjum (pierwsza i druga dwuoddziałowe) oraz pierwszą licealną. Klasy gimnazjum istniały pod kryptonimem kursów A i B, a pierwsza licealna kursu C. Klasy były liczne, w 1944 było 252 uczniów. Całość działalności było możliwe dzięki doskonałej konspiracji. Oprócz przedmiotów zawodowych wykładano te z listy zakazanych, np. język polski, historię, bieżące zagadnienia gospodarcze Polski.
W tamtym okresie Jerzy Siwiński był również oddanym społecznikiem, np. współpracował z Radą Główną Opiekuńczą. Dyrektor od pierwszej chwili należał do Podziemnego Ruchu Oporu. Od 1942 roku był zastępcą Komendanta Kadry Obywatelskiej (ps. ”Dąb”) I Rejonu Obwodu „Obroża” na terenie Legionowa i obowiązki swe pełnił aż do chwili aresztowania. Pomagał w opracowaniu biuletynów i dokumentów, powielaniu prasy podziemnej. W szkole działała drukarnia konspiracyjna „Reduta”.
Po wybuchu powstania 10 sierpnia 1944 w Warszawie władze okupacyjne rozpoczęły na terenie Legionowa represje wobec ludności cywilnej. Bezpośrednim pretekstem aresztowania Jerzego Siwińskiego był donos o istnieniu powielacza w domu Siwińskich. 31 sierpnia 1944 roku Jerzy Siwiński został aresztowany w domu i wywieziony w nieznanym kierunku. Powojenne poszukiwania nie dały rezultatu, ostatecznie ustalono datę śmierci na dzień 3 września 1944r.,a symbolicznym miejscem spoczynku patrona jest grób rodziny Rodziewiczów w Bełchatowie.
